Kondensationsreaktionen von 2-formyl-1,6-methano[10]annulen

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Language: English
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Title:Kondensationsreaktionen von 2-formyl-1,6-methano[10]annulen
Creators:
Niedlein, Richard
Winkler, Ralf
Journal or Publication Title:
Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 56, 11, pp. 2258-2268

Abstract

2-Formyl-1,6-methano[10]annulen (1) reagiert mit 1,3-Dioxan-2-yl-methyltriphenylphosphoniumbromid zu 2-(1,6-Methano[10]annulen-2-yl)propenal (2). Aldehyd 1 reagiert unter TiCl<sub>4</sub>-Zink-Katalyse zu 1,2-Bis-(1,6-methano[10]annulen-2-yl)-ethen 3a, und Vinyloge 2 zu 1,6-Bis-(1,6-methano[10]annulen-2-yl)-hexa-1,3,5-trien 3b. Wahrend sich sowohl 1 als auch 2 in ihre 2,4-Dinitrophenylhydrazone 4a und 4b uberfuhren lassen, gelingt nur im Falle des aliphatischen Aldehydes 2 die Reaktion zum N-Methylbenzthiazolinonhydrazon 5. Aldehyd 1 reagiert jeweils unter Baseneinwirkung mit N-Methyliodiden aromatischer 2-Methyl- und 4-Methyl-Azaheterocyclen zu den Stilbazolderivaten 6a-6f, mit Malonsauredinitril zu 1,1-Dicyano-2-(1,6-methano[10]annulen-2-yl)ethen 7, mit Tetraiodmethan zu 1,1-Diiod-2-(1,6-methano[10]annulen-2-yl)-ethen 8 und mit Nitromethan zu 1-(1,6-Methano[10]annulen-2-yl)-2-nitroethen 9.

Title:Kondensationsreaktionen von 2-formyl-1,6-methano[10]annulen
Creators:
Niedlein, Richard
Winkler, Ralf
Divisions:Life and Chemical Sciences > Institute of Organic Chemistry and Biochemistry > Collection of Czechoslovak Chemical Communications
Journal or Publication Title:Collection of Czechoslovak Chemical Communications
Volume:56
Number:11
Page Range:pp. 2258-2268
ISSN:0010-0765
E-ISSN:1212-6950
Publisher:Institute of Organic Chemistry and Biochemistry
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URLURL Type
http://dx.doi.org/10.1135/cccc19912258UNSPECIFIED
ID Code:5155
Item Type:Article
Deposited On:22 Feb 2010 11:32
Last Modified:22 Feb 2010 10:32

Citation

Niedlein, Richard; Winkler, Ralf (1991) Kondensationsreaktionen von 2-formyl-1,6-methano[10]annulen. Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 56 (11). pp. 2258-2268. ISSN 0010-0765

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